Le città che la attraversano sono nella parte settentrionale la provincia di Lecce, a nord verso una linea che idealmente congiunge Gallipoli ed Otranto fino al Tarantino.
Nel centro si trova il cosiddetto "istmo messapico", fra Porto Cesareo e l'antica Valesio.
Caratteristiche della pianura sono la caratteristica terra rossa ricca di ferro e l'assenza di corsi d'acqua. Il terreno carsico è fatto con molte voragini che convogliano l'acqua nel sottosuolo creando veri e propri fiumi carsici.
La piana messapica comprende anche la pianura brindisina, la valle della Cupa intorno a Lecce , caratteristica del suolo carsico, e la Terra d'Arneo.
Nella campagna ci sono le tipiche masserie, le case contadine coloniche un tempo abitate e oggi spesso in stato di abbandono, tuttavia alcune vengon recuperate per creare oggi agriturismi e dimore sparse o ricoveri temporanei per i contadini.
Un 'altra caratteristica della zona ad ovest di Lecce sono le casine della villeggiatura agreste ottocentesca e novecentesca.
